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Numerosi reperti archeologici testimoniano la presenza di un nucleo abitato a Montescudaio fin dall’epoca villanoviana, ma il primo documento scritto riferito al paese risale al 1092: è l’atto con il quale il Conte Gherardo Della Gherardesca donò al Monastero da lui fondato l’anno precedente e appartenente alle monache benedettine, la chiesa di San Andrea che era dentro al castello, oltre a una serie di benefici, riservando per sé il diritto di eleggere in perpetuo la Madre Superiora.